Hizo el papel de Miss Adelaide en la reposición de éxito de "Guys & Dolls" en el London West End junto a Ewan McGregor. Su última aparición en cine fue en Pretty Persuasion protagonizada por Evan Rachel Wood y James Woods, y co protagonizó junto a Jude Law la nueva versión de Alfie para el director Charles Shyer. En televisión recientemente protagonizó el musical del clásico de Charles Dickens "A Christmas Carol" para NBC, en la que interpretaba a El Fantasma de las Navidades Pasadas, junto a Kelsey Grammer como Scrooge.

Krakowski es la ganadora del Tony de 2003 como Mejor Actriz de Musical por su impresionante y seductora interpretación de Carla en el musical de Broadway "NINE" co protagonizado por Antonio Banderas, Mary Stuart Masterson y Chita Rivera. Su actuación también le hizo ganar el Drama desk Award y el Outer Critic’s Award.

Nominada al Tony y al Drama Desk Award por "Grand Hotel", Krakowski también ha protagonizado las producciones de Broadway "Company", "Once Upon a Mattress", "Tartuffe" y "Starlight Express". En Los Ángeles, protagonizó "Henceforward" en el Mark Taper Forum, por el que ganó los premios Los Angeles Drama Critics y el Dramalogue Award. También hizo el papel de Mabel en la presentación de la reposición en Broadway de "Mack & Mabel".

Krakowski obtuvo una nominación al Globo de Oro como Mejor Actriz de Reparto por su interpretación de Elaine en "Ally McBeal". Recientemente protagonizó la película de Lifetime "Mom at Sixteen". Otros trabajos en televisión incluyen una aparición como invitada en "Law & Order: SVU" y un papel recurrente en la aclamada serie de WB "Everwood". También protagonizó "Queen" de Alex Haley y "Just a Walk in the Park" de ABC Family.

Otros créditos en cine incluyen When Zachary Beaver Came to Town, que fue un éxito en el Festival de Cine de Tribeca en 2004, Marci X, Los Picapiedra: Viva Rock Vegas como Betty Rubble, la aclamada por la crítica Go, Dance with Me, Mrs. Winterbourne, Stepping Out, Atracción Fatal y Vacation de National Lampoon.

Además de cantar en varias grabaciones originales de Broadway, grabó el single "You" con A/C Jim Brickman en su reciente álbum "Love Songs & Lullabies".