A los 13 años, Pressly se apuntó a una agencia de modelos local y comenzó a trabajar regularmente. Envió una foto a una agencia internacional hacia los 14 años y su rostro comenzó a aparecer en portadas de prestigiosas revistas para adolescentes.

Rápidamente se convirtió en la imagen de la agencia, International Cover Model Search, que la llevó a Tokio y Milán, entre muchas otras ciudades.

Además de Dead Or Alive, Pressly ha empleado su importante formación en danza y deportes en muchos otros filmes, incluyendo su memorable papel televisivo como Audrey Griffin, una aspirante a bailarina de Broadway en la conocida serie de WB "Jack and Jill".
Pressly aparece al lado de Jason Lee en la elogiada comedia televisiva "My Name is Earl", en la que encarna a Joy, la avariciosa exmujer de Earl.

En la pequeña pantalla, Pressly intervino en el telefilme "Best Actress", la primera película original de E! Entertainment para la televisión. Asimismo, interpretó a una exgimnasta en la serie de la ABC "Push", de los creadores de "Cinco en familia".

Pressly destaca también en la industria de la moda, hasta el punto de haber creado una línea de ropa de calle y camisetas llamada Maddie James.

También le gusta pasar el tiempo en el estudio de grabación. Actualmente está grabando un disco que combina piezas de blues con jazz y hip-hop.

Reside en las afueras de Los Angeles y ocupa su tiempo libre con sus amigos, con quienes comparte el amor por la naturaleza. Le gusta montar a caballo, nadar, precticar kickboxing y jugar con sus dos perros. Sigue practicando danza, como lleva haciendo desde hace 23 años.